Esta vez aprende teoría y práctica del automovilismo, y en 1919 se fabrica un auto para correr en su tiempo libre. Trabajó como ayudante de uno de sus ídolos: Tommy Milton, quien iba a ganar las 500 millas de Indianápolis en 1921 y 1923. En esos años, Shaw debutó sobre un Hoosier Speedway, y ganaba su primera carrera en un categoría zonal. Y para 1922, con el patrocinio de su mentor Roscoe E. Dunning, construiría otro coche al que nombró con las iniciales de éste (RED) y con el que siguió ganando carreras de en el Medio Oeste.
Su nombre empezó a ser reconocido y su pequeña fama lo llevo a debutar en las 500 millas de Indianápolis en 1927, a bordo del Miller número 29 bautizado como “Jynx Special”, clasificando 19 y llegando a la meta en un asombroso cuarto puesto, batiendo a su antiguo maestro Milton, que fue 8º con su Detroit-Miller 90 nº 6. Wilbur ganó su primera carrera de la categoría en 1929 (las 100 Millas de Syracuse). En 1930 ganó otras dos competencias; pero donde realmente quería ganar era en Indianápolis, única carrera donde intervenía como piloto profesional.
La segunda vez que participó en su competencia favorita, en 1928, tuvo inconvenientes en su Miller “Flying Cloud” que lo llevaron a abandonar en la vuelta 42. Pero en aquellos años se podía alternar de automóvil y así fue como compartió el “Simplex Piston Ring” con Ray Keech llegando nuevamente en cuarto lugar. En 1930, Shaw participó con el Miller, patrocinado e inscrito por “Empire State Motors” con el dorsal nº 3, con el que fue 25º en las clasificatorias y finalizó en el puesto 22º al no cubrir más que 54 vueltas.
En 1931, no pudo clasificar su Duesenberg, pero era piloto de relevo en el Duesenberg 243 nº 32 de Phil Pardee, que salía 11º en la grilla. En la vuelta 61 Wilbur perdió el control, voló y se estrelló contra el muro de la Curva. El Dusy no pudo continuar y fue clasificado 30º. Sin embargo, Shaw también era piloto de relevo en el auto gemelo Duesenberg 243 nº 33 de Jimmy Gleason, que se había clasificado 20º. Entre los dos, Gleason/Shaw, lograron clasificarlo 6º, en la misma vuelta que el ganador Lou Schneider.
En 1932 disputó la Indy 500 con un Miller 230 nº 3 de Ralph Hepburn, aunque esta vez no hubo suerte: clasificó 33º y su carrera se detuvo tras cubrir 157 vueltas, aunque la había liderado durante 27 vueltas. En cambio, en 1933 le sonrió la fortuna, pues terminó 2º, tras el Tydol Miller 258 nº 36 de Louie Meyer. En 1934 la victoria siguió esquiva. Había clasificado 2º el Stevens-Miller 249 “Lion Head” nº 3 de Joe Marks, pero en la carrera no pasó de la vuelta 15ª. Nuevamente hizo de relevo, en este caso de Lou Moore durante 75 vueltas en el Miller 255 nº 2, que se clasificó 3º, tras Bill Cummings y Mauri Rose.
En 1935 se produce un quiebre en la historia de las 500 Millas de Indianápolis cuando Kelly Petillo logra la primera victoria del motor Offenhauser. Shaw también utilizó el mismo motor logrando un nuevamente el segundo puesto, pero sin tener que ser el relevo de otro piloto. Y con la particularidad que lo construyó con tracción delantera. Llegó a liderar la carrera un puñado de vueltas, pero para ganar la ansiada competencia, tenía que seguir esperando
Al año siguiente, se clasificó 9º con su Shaw-Offy 255 nº 3, inscrito por él y por Gilmore, a 117,503 M/h. Pero en la carrera, que ganó Louie Meyer con el Stevens-Miller nº 8, Wilbur no pudo ser mejor que 7º, dado una parada en boxes para solucionar unos desperfectos técnicos le consumieron 17 minutos. Sin esta parada, tal vez hubiese repetido victoria, ya que oficialmente terminó a 13 minutos de la punta. Ese año 1936, en la Vanderbilt Cup Race, Shaw corrió con una Maserati V8 R1 nº 45.
En 1937, Wilbur Shaw ganó, al fin, su primera Indy 500 con el Gilmore Special Shaw-Offy 255 nº 6, recreado por él con la carrocería aerodinámica revisada. Fue 2º en la clasificación y 1º en la meta, a 113,58 M/h, sólo 2,1 segundos por delante de Ralph Hepburn. El Shaw-Offy perdía aceite en el tramo final, lo que parecía propiciar que tendría que ceder el paso a Hepburn. Pero Shaw ya era un experimentado piloto de la clásica carrera y no era fácil de superar. Esta fue la última edición que se permitía correr con copiloto.
El año siguiente, Shaw partió desde la 7ª plaza y arribó 2º con su Shaw-Offy, tras el Wetteroth-Miller 270 nº 23 de Floyd Roberts. No se sabe el motivo concreto, pero en un tiempo donde los ganadores alternaban los motores Miller y Offenhauser, Wilbur decidió dar batalla con una marca poco conocida en los EEUU. Tal vez la experiencia en la Vanderbilt lo había convencido de tomar nuevos desafíos. Lo cierto es que, para el año posterior, decide participar en la clásica competencia con un vehículo del Tridente italiano.
La Maserati 8CTF llegaba a Indianápolis tras haber participado en algunas carreras en 1938, donde ya había demostrado su gran potencial: el Conde Carlo Felice Trossi había conducido en punta algunas vueltas en el GP de Trípoli y había conseguido la pole position en la Copa Ciano. El mítico Luigi “Gigi” Villoresi había conseguido la vuelta rápida en la Copa Acerbo. Estos resultados habían atraído a diferentes clientes para solicitar la compra del vehículo. Fue así como Maserati cedió a la escudería estadounidense de Chicago, Boyle Racing Headquarters, propiedad del irlandés Michael Joseph “Mike” Boyle, una Maserati 8CTF.
El chasis recurría a la clásica estructura de los monoplazas de la época, con dos largueros con secciones de acero y travesaños, un motor de 8 cilindros verticales en línea en dos grupos de 4 cilindros en un monobloque fundido con la tapa, de ahí la sigla 8CTF: 8 cilindros, tapa fija. La cilindrada era de 2991,4 cc, la relación de compresión de 6,5:1 y la alimentación era forzada, con dos carburadores y dos compresores volumétricos. La distribución era de dos válvulas por cilindro en V de 90° y dos árboles de levas a la cabeza. Todo esto formaba un conjunto capaz de alcanzar los 290 km/h.
El vehículo, una vez llegado a América, fue preparado para la carrera con un rodado mayor y neumáticos Firestone y se pintó con las líneas de color amaranto que caracterizaba al Boyle Racing Headquarters. Inscripto como “Boyle Special”, se le confió la conducción a Wilbur Shaw quien, el 30 de mayo de 1939, tras partir en el tercer lugar de la grilla, consiguió la victoria tras rodar 51 vueltas en punta después de una dura lucha con el Stevens-Winfield de Louis Meyer y el Adams-Sparks de Jimmy Snyder. Para Maserati se trataba de una victoria histórica, pues desde 1919 ningún vehículo europeo había vencido en el óvalo de Indiana.
Luego vendría una segunda victoria de la dupla Shaw-Maserati en 1940 y varias participaciones de nuestro piloto en las Indy 500. Shaw también fue veloz debajo de los automóviles y ya retirado fue administrador del clásico ovalo durante varios años, salvándolo del abandono que tuvo en los años de la Segunda Guerra Mundial y de una demolición segura. En 1954 fue a presenciar la presentación de un prototipo Chrysler en la ciudad de Detroit. A su regreso, la avioneta Cessna que lo traía tuvo una falla mecánica, precipitándose a tierra. Tenía 52 años.
La miniatura es 1/43
de Grani & Partners.